Durante os anos 1970 e 1980, a indústria pornográfica viveu um período de ascensão na cidade de Nova Iorque. Os irmãos gêmeos Vincent e Frankie Martino (James Franco), importantes nomes da indústria pornô no período. Enquanto alguns faturam com este novo negócio, a violência e o tráfico de drogas começam a se tornar cada vez mais comum na região.
Os gêmeos Vincent e Frankie Martino tentam sobreviver na região do Times Square, em Nova York, no início da década de 70. Vincent tenta melhorar de vida e observa outros que também ganham seu dinheiro.
Vincent se muda para um hotel em Times Square e analisa uma oferta do mafioso Rudy Pipilo. Bobby também está interessado nos contatos de Vincent, enquanto Candy começa a se interessar pelo processo de produção de um filme pornográfico.
Vincent é surpreendido pela chegada de um novo sócio ao bar; Rudy planeja mudanças no The Deuce, e conta com o apoio de um ambicioso prefeito; Candy busca uma oportunidade de trabalho e Darlene faz hora extra no emprego.
Rudy faz uma oferta tentadora a Vincent; Candy atrai atenção indesejada.
Bobby tenta convencer Vincent a aceitar a última oferta de Rudy; Candy pensa em mudar de profissão.
A repressão maior da polícia na época de fim de ano cria uma oportunidade para Vincent e Bobby.
Os cafetões do Deuce percebem que estão obsoletos; Candy pensa grande; Vincent confronta o passado de Abby.
Vincent se recusa a afundar mais com Rudy; Candy percebe o futuro da pornografia.
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