Há 21 anos, os irmãos Sam e Dean Winchester perderam sua mãe em um trágico e misterioso acidente, no qual as forças sobrenaturais — muito obscuras — estiveram envolvidas. Agora, eles percorrem o país num velho Chevy Impala 1967, em busca de atividades paranormais, lutando com demônios, fantasmas e monstros no caminho.
Dean e Sam veem o Diabo emergir do inferno. Os irmãos se unem a Bobby para lidar com as consequências da chegada de Lúcifer. Novidades chocantes chegam do profeta Chuck: Castiel foi destruído pelos anjos.\nO episódio foi escrito por Eric Kripke (criador e produtor executivo da série) e dirigido por Robert Singer.
Castiel diz a Sam e Dean que ele vai procurar Deus, que é capaz de derrotar Lúcifer. O velho amigo caçador de Bobby, Rufus, fica apavorado com os demônios que vêm atacando sua cidade, e implora ajuda a Bobby. Sam e Dean chegam à cidade e percebem que há um feitiço nos moradores, que acreditam ser demônios e começam a matar uns aos outros.
Sem ter certeza de que pode confiar em si mesmo, Sam decide desistir de caçar, mas uma visitante aparece no meio da noite (Jessica) e ela não vai deixá-lo sair dessa vida tão facilmente. Dean, tentando parar o apocalipse, continua caçando sozinho e se junta a Castiel para encontrar o arcanjo Raphael, pois Castiel acredita que Raphael sabe onde Deus está.
Dois Deans Winchesters? Sam conta para Dean que quer se juntar a ele novamente na batalha contra o apocalypse, mas Dean diz que eles ficarão melhores se estiverem separados. Mais tarde, Dean acorda e está cinco anos no futuro numa cidade abandonada e é atacado por humanos que foram infectados por um vírus demoníaco que os transformou em zumbis. Zachariah aparece para Dean e lhe explica que esse é o mundo que existirá como o resultado dele não ter ajudado os anjos a lutar contra Lúcifer. Dean se encontra com o Dean do futuro, que lhe diz que esse vírus é a cartada final de Lúcifer para destruir a raça humana.
Sam e Dean decidem caçar juntos novamente e o seu primeiro caso os leva a uma pequena cidade cujos habitantes estão sendo mortos por pessoas famosas falecidas, como Abraham Lincoln e o carro de James Dean. Mas depois que duas adolescentes aparecem dizendo que sua amiga foi raptada por Paris Hilton, os irmãos não têm mais certeza do que estão caçando.
Sam e Dean investigam uma série de assassinatos esquisitos que lembram contos de fada e lendas urbanas. Os irmãos encontram um garoto de 11 chamados Jesse e descobrem que tudo aquilo em que Jesse acredita se torna realidade. Castiel diz a Sam e Dean que Jesse é uma grande ameaça e deve ser eliminado.
Bobby arrisca sua vida ao apostar 25 anos em uma partida de poker liderado por um bruxo. Dean tenta salvar o amigo, mas acaba envelhecendo de uma hora para outra.
Dean e Sam encontram-se presos no mundo das séries de TV – e parece não haver saída. Eles acreditam que um velho inimigo está por trás disso, mas logo descobrem que há mais pessoas envolvidas.
Sam e Dean são atraídos a uma convenção de fãs de Supernatural pela fã Becky. Os Winchesters ficam chocados quando muitos dos participantes estão vestidos como eles.
Sam, Dean e Castiel encontram a Colt e vão atrás de Lúcifer. Os caçadores se reúnem a Bobby, Jo e Ellen naquela que pode ser a última batalha juntos.
Os irmãos Winchester se disfarçam de pacientes de uma clínica psiquiátrica para enfrentar um demônio, mas eles logo descobrem que têm seus próprios problemas para resolver primeiro.
Gary (Colton James), um nerd adolescente, conjura um feitiço que o faz trocar de corpos com Sam. Animado com o novo corpo mais atraente, Gary (agora com o corpo de Sam) investiga o caso com Dean e tira vantagens de sua boa aparência e idade para paquerar as mulheres e ficar bêbado. Enquanto isso, Sam está preso no corpo adolescente de Gary, lidando com pais intrometidos e com os problemas da escola.
Os anjos mandam Anna de volta no tempo para matar John (Matthew Cohen) e Mary (Amy Gumenick) Winchester antes que eles possam conceber Sam. A ideia é impedir o nascimento de Sam, para que Lucifer nunca seja capaz de usá-lo como vaso. Castiel manda Sam e Dean de volta ao ano de 1978 para que eles possam impedir Anna, e os dois irmãos se reúnem com seus pais. Mary reconhece Dean da vez em que ele a visitou no passado, mas ela tenta esconder a verdade de John.
Castiel ajuda Sam e Dean a caçarem o Cupido (Lex Medlin) no Dia dos Namorados, quando os moradores de uma cidade começam a matar uns aos outros por amor. No entanto, depois do Cupido lhes dizer que é inocente, eles descobrem que a Fome (James Otis), um dos Quatro Cavaleiros do Apocalipse, chegou à cidade.
É a esposa de Bobby! Sam e Dean investigam a cidade natal de Bobby, onde os mortos estão ressurgindo dos túmulos, mas, ao invés de atacar os humanos, eles estão se reunindo alegremente com suas famílias. Os irmãos vão buscar a ajuda de Bobby e ele lhes diz para não se preocuparem com o caso e deixarem a cidade.
Sam e Dean morrem e vão para o céu. Emboscados por caçadores raivosos, Sam e Dean são baleados e morrem, indo para o céu.
Sam e Dean se encontram em pouco número ao lutar contra os demônios, mas são salvos no último minuto pelo caçador Rob (convidado especial Michael Shanks) e as pessoas de sua cidade, que estão cientes do apocalipse e têm treinado para derrotar os demônios.
O centésimo episódio de Supernatural conta com um velho amigo e um sacrifício. Dean começa a pensar que a única maneira de deter Lúcifer é dizer sim a Michael, mas os anjos decidem que não precisam mais dele. Dean, Sam e Castiel ficam chocados com o novo plano dos anjos e confiam em Zachariah para impedir uma guerra na Terra. Enquanto isso, um rosto familiar estará de volta.
Sam e Dean são sequestrados por um grupo de deuses, incluindo Kali (participação especial de Rekha Sharma), Ganesh (participação especial de Keith Blackman Dallas) e Bladur (participação especial de Adam Croasdell) e são feitos reféns em um pequeno quarto de hotel. Os deuses querem usar Sam e Dean como moeda de troca para deter o Apocalipse, mas Gabriel (participação especial de Richard Speight Jr.) aparece e os alerta que se Lúcifer os encontrar, vai matá-los. Infelizmente, os deuses não dão ouvidos ao alerta e Lúcifer aparece.
Sam e Dean enfrentam os Cavaleiros. O demônio Crowley (convidado Mark Sheppard) diz para Sam e Dean que pode ajudá-los a encontrar os anéis dos Cavaleiros restantes para que eles possam prender Lúcifer. Os irmãos têm dúvidas, até que Crowley os leva a Brady (convidado especial Eric Johnson), que lida com a Peste (convidado especial Matt Frewer) e a Morte. Mas Brady recusa a dar as localizações deles e coloca a Peste atrás dos Winchesters.
Bobby vende sua alma para deter o Apocalipse. Dean fica frente a frente com a morte. Crowley (participação especial de Mark Sheppard) conta a Bobby que ele lhe dirá onde está a Morte (participação especial de Julian Richings), o quarto Cavaleiro, em troca de sua alma. Sabendo que Sam e Dean precisam do quarto anel para deter o Apocalipse, Bobby aceita a troca. Sam e Dean enfrentam Peste (participação especial de Matt Frewer), mas ele lança um vírus mortal sobre os irmãos, então Castiel deve ajuda os meninos. Dean tem um encontro com Morte para discutir sobre Lúcifer, e uma aliança é formada – com um preço muito alto para Dean.
O episódio mostra o embate entre o bem e o mal. Com a ameaça do Apocalipse, Sam e Dean descobrem que não têm opção senão tomar decisões que partem seus corações e que mudarão suas vidas para sempre.
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