A família Simpsons mora na cidade de Springfield, uma cidade americana como qualquer outra. Homer trabalha como inspetor de segurança numa usina de energia nuclear. Marge tenta manter a paz em sua família. Bart é um travesso garoto de 10 anos. Lisa, 8, é a inteligente da família, que adora tocar saxofone e é vegetariana. E a pequena Maggie conquista todos enquanto não larga sua chupeta. E a série tem um rico, e muitas vezes estranho, universo de personagens que também habitam Springfield. Com roteiros inteligentes, humor subversivo e divertidamente genial, a série faz piadas de si mesma e de todo mundo que aparecer em seu caminho.
Bart tira zero em quatro exames consecutivos de história e o psiquiatra da escola recomenda que Bart repita a quarta série.
Após utilizar uma fórmula para crescimento de cabelo (às custas do plano de saúde da usina), Homer é promovido a executivo e ganha um secretário que o ajuda no seu novo cargo.
Um especial do Dia das Bruxas que é dividido em três curtas histórias: A Casa do Pesadelo – Nesta paródia do filme A Hora do Pesadelo, a família Simpson se muda para uma nova casa, que é amaldiçoada. Os Malditos têm Fome – Os Simpsons são abduzidos por Kang e Kodos, que planejam levá-los para o planeta deles, mas Lisa desconfia das suas intenções. O Corvo – Uma sátira do poema de Edgar Allan Poe “O Corvo”.
A imprensa pressiona o Sr. Burns, pois descobriram que a Usina Nuclear joga seus lixos químicos em lagoas, árvores e cavernas. Burns concorre então a governador e para “limpar” sua imagem decide jantar na casa dos Simpsons com toda a imprensa presente. Mas na hora que Marge lhe serve um peixe de 3 olhos, ele demonstra ao vivo seus verdadeiros sentimentos a respeito da poluição.
Homer é nomeado o mascote de um pequeno time de beisebol, chamado Isótopos de Springfield. Seu sucesso como mascote, atrai a atenção de um grande time, os City Capitals. Mas Homer descobre que seus movimentos não agradam a torcida local e desiste da ideia de ser mascote.
Bart e Todd treinam dia a dia para uma competição de mini-golfe. Só que esta competição é muito importante para Homer e Flanders, pois fizeram uma aposta, onde o pai do filho que perdesse teria que cortar a grama do jardim de vestido.
Após ficar de castigo por ter queimado acidentalmente o centro de mesa de Lisa, Bart foge pela janela e começa a andar pelas ruas da cidade. Chegando na cidade, Bart é filmado dentro de um albergue de desabrigados, onde percebe que cometeu um erro. Bart resolve então voltar para casa e pedir desculpas a Lisa.
Inspirado no Capitão Lance Murdock, que faz grandes acrobacias, Bart resolve praticar grandes saltos com seu Skate, mas escondido de seus pais. Bart começa a ficar tão bom nos saltos que resolve pular a Garganta de Springfield, mas antes que isso aconteça, Homer aparece para evitar que Bart pule o precipício.
Marge faz uma campanha contra o Comichão e Coçadinha, pois acha as imagens muito forte para as crianças. Marge participa também de uma exposição no Museu de Arte de Springfield.
Após Bart ter sido atropelado pelo Sr. Burns, Homer e Marge tentam processar o Sr. Burns em 1 milhão de dolares. Mas para evitar os tribunais, Homer e Burns concordam em fazer um acordo de 500 mil dólares, mas na hora de fechar o negócio, Burns percebe que Bart estava fingindo estar machucado e prova isto para o tribunal. Com isso os Simpsons voltam para casa com as mãos vazias.
Homer é envenenado após comer um pedaço de Baiacu no restaurante Sumo Feliz, restando-lhe apenas mais 24 horas de vida. Homer faz então uma lista de tudo o que sempre quis fazer e não fez e tenta fazer neste último dia de vida.
Após a TV ter quebrado, Marge aproveita a oportunidade e conta para Bart e Lisa como ela e Homer se conheceram.
Lisa teme que Homer vá para o inferno por ter violado o Oitavo Mandamento, pois ele fez uma ligação clandestina da TV à cabo. Homer começa a chamar todos seus amigos para as lutas, deixando Lisa mais inconformada ainda. No fim Lisa tenta convencer Homer dizendo que o que ele fez é errado.
Marge e Homer tentam encontrar um marido para tia Selma. Decidem tentar com o diretor Skinner, mas por engano ele se apaixona pela tia Patty, deixando Selma mais deprimida ainda.
Homer descobre que tem um irmão, chamado Herb Powell, que é um rico proprietário de uma empresa de carros. Herb resolve contratar Homer para projetar um carro para pessoas simples, mas o projeto de Homer é tão desastroso que leva a firma de Herb à falência.
Os Simpsons perdem a paciência com o Ajudante de Papai Noel, pois ele destrói tudo que vê pela frente. Eles resolvem então colocá-lo num treinamento de obediência, onde ele é treinado com a ajuda de Bart. No fim ele passa nos testes e entra na Faculdade Canina.
O vovô Simpson se apaixona por Bea, mas ela acaba morrendo e deixa uma fortuna de 100 mil dólares para ele. Quando ele decide doar o dinheiro para alguém, todos da cidade tentam dar um motivo para receber o dinheiro.
Marge se inscreve em uma aula de pintura na Faculdade Municipal de Springfield, onde aprimora suas qualidades para ingressar na Feira de Arte de Springfield. Como ela acaba ganhando o concurso, o Sr. Burns pede para Marge fazer um retrato dele pelado.
Lisa acha o método de dar aula do Professor Bergstrom incrível. Mas sua alegria dura pouco tempo, pois ele é um professor substituto. Quando a Srta. Hoover volta a dar aula, Lisa fica deprimida, pois achava o Sr. Bergstrom o melhor professor que já teve.
Após Homer humilhar Marge em uma festa que deram para seus amigos, eles acabam brigando. Resolvem então passar o fim de semana em um retiro para casais no lago Catfish. Mas enquanto Marge está determinada a salvar seu casamento, Homer está mais preocupado em pegar General Sherman, o maior peixe-gato que vive no lago.
Bart, Milhouse e Martin fazem uma vaquinha e compram a primeira edição de Radioactive Man. O problema é que os três estão tão vidrados na revista, que acabam brigando para ver quem ficaria com a revista e por quanto tempo. Só que esta briga acaba colocando em risco a própria revista.
O Sr. Burns fica doente e para sobreviver precisa de um tipo especial de sangue, que é justamente o mesmo tipo de sangue de Bart. Pensando na “recompensa” que poderia ganhar, Homer convence Bart a fazer a doação. Só que ao invés de Burns dar a tão sonhada recompensa, escreve apenas uma carta de agradecimento, deixando Homer irado.
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