Um grupo de alunos de uma escola rica de Manhattan parece se safar de tudo, menos de uma blogueira anônima que acompanha cada passo que dão.
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Blair tenta parecer feliz na festa de seus 17 anos e procura esconder a verdade de seus amigos.
Quando Dan descobre que a família de Serena está comemorando o dia de Ação de Graças sozinha, ele convida todos a celebrar o feriado na casa dele.
Serena não tem a mínima intenção de ir ao baile das debutantes, até que sua avó, CeCe, decreta que ela terá que ir.
O pai de Blair vem passar as festas de fim de ano com um convidado inesperado: seu namorado. Blair não consegue esconder sua decepção.
A turma invade a piscina da escola para uma improvisada noite de diversão.
Gossip Girl tem o prazer de informar que Serena van der Woodsen foi vista comprando um teste de gravidez e a notícia se espalha rapidamente.
Blair retorna após perder o status de queridinha da escola; Serena não está nada a fim de viver com seu futuro irmão adotivo, Chuck.
O mundo de Serena vira de cabeça para baixo quando sua ex-parceira, Georgina Sparks, volta a Manhattan pronta para armar confusão.
Blair e Jenny levam sua “guerra por popularidade” ao extremo espalhando boatos uma da outra através da Gossip Girl.
Georgina revela o verdadeiro motivo da saída de Serena de Manhattan para o colégio interno e, logo, Serena volta a adotar seus velhos hábitos.
Com a reputação de Serena em risco, Blair toma as rédeas de seu relacionamento com a manipuladora Georgina.
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