A comédia foca a busca de Ted para encontrar o amor de sua vida. Tudo começa quando seu melhor amigo, Marshall, anuncia seu noivado com a namorada Lily, uma professora do jardim da infância. Neste instante, Ted se dá conta de que precisa fazer alguma coisa para não terminar sozinho. Para ajudá-lo em sua busca está Barney, um amigo com opiniões infindáveis e sugestões muitas vezes imprudentes. Quando Ted conhece Robin, ele acredita ser amor à primeira vista.
A caminho de Long Island para o casamento, Robin e Barney fazem uma alarmante descoberta sobre a família.
Marshall tenta encontrar uma forma de regressar a Nova Iorque a tempo do casamento; James faz uma revelação chocante que deixa Robin muito nervosa.
Lily descobre a lista de coisas que Ted tem de fazer antes de sair de Nova Iorque, e Barney e Robin tentam passar algum tempo a sós durante a visita dos seus familiares.
Enquanto Barney tenta controlar a sua raiva depois de descobrir que Ted ainda gosta de Robin, Marshall tenta ajudar a resolver a disputa.
Quando Barney é obrigado a escolher um lado numa disputa entre Robin e a sua mãe, Lily ajuda-o a perceber o que fazer para não estragar a sua relação.
Quando Ted tem três possíveis pares para o casamento, acaba por escolher mal. Marshall fica a conhecer melhor a sua companheira de viagem.
Quando Daphne envia uma mensagem perturbadora a Lily, Marshall pede ajuda ao grupo para apagar a mensagem, invocando a regra “nada de perguntas!”.
Quando o conflito de Robin e Loretta sobe de tom, Barney é apanhado no meio. Entretanto, Ted e Cassie tentam desfrutar de uma viagem ao farol.
O grupo pondera o futuro do triângulo amoroso de Ted, Robin e Barney. Entretanto, Barney aceita vários desafios de Lily e Robin.
Quando o pai de Barney chega ao hotel, Barney concebe um plano que perturba Robin. Ted é culpado por estragar uma tarefa relacionada com o casamento.
Para adormecer o seu irrequieto filho, Marshall conta-lhe três histórias em rima.
Barney fica obcecado com a ideia de fazer o seu jantar numa arena de laser tag, para consternação de Robin. Entretanto, Ted não cumpre uma promessa.
O grupo encontra um homem no casamento que intencionalmente causa problemas, e Marshall finalmente chega à pousada de Farhampton.
Numa tentativa para desferir uma última e poderosa bofetada em Barney, Marshall explica como dominou a técnica da “Bofetada do Milhão de Sóis Explosivos”.
Quando Barney bebe demais, Ted e Robin tiram partido dele e fazem com que ele revele segredos escondidos há vários anos.
A Mãe conta como conheceu Ted e o que aconteceu nos últimos oitos anos.
Ao procurar por um alcoolizado Barney que desapareceu no dia do casamento, Robin e Ted recordam antigas relações.
Quando Barney sofre uma ressaca das grandes na manhã do seu casamento, o grupo tenta descobrir os obscuros ingredientes de um reconhecido antídoto.
Na manhã do casamento, Lily e Robin discutem e Barney entra em pânico ao decidir qual o fato que quer vestir.
Marshall pede ajuda a Ted e Barney para descobrir onde Lily foi quando saiu a meio da sua discussão.
Quando Gary Blauman surge no casamento, o frenesi instala-se no grupo e cada um recorda um encontro que teve com ele.
Com apenas meia hora para o casamento, Barney e Robin têm ataques de pânico por causa da iminente boda. Marshall e Lily reescrevem os seus votos de casamento.
Ted finalmente termina de contar aos seus filhos a história de como conheceu a mãe deles.
Ted finalmente termina de contar aos seus filhos a história de como conheceu a mãe deles. Barney tem uma experiência que muda a sua vida.
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