A comédia foca a busca de Ted para encontrar o amor de sua vida. Tudo começa quando seu melhor amigo, Marshall, anuncia seu noivado com a namorada Lily, uma professora do jardim da infância. Neste instante, Ted se dá conta de que precisa fazer alguma coisa para não terminar sozinho. Para ajudá-lo em sua busca está Barney, um amigo com opiniões infindáveis e sugestões muitas vezes imprudentes. Quando Ted conhece Robin, ele acredita ser amor à primeira vista.
O grupo descobre que Robin e Barney têm um romance secreto.
Durante um “encontro às cegas”, Ted descobre que já o tinham tentado juntar com essa mesma rapariga sete anos atrás.
Ted serve-se do que sabe sobre Robin para dar uma aula a Barney sobre como namorar com Robin.
Marshall e Lily esforçam-se demasiado por impressionar Barney e Robin no seu primeiro encontro duplo.
Barney tenta convencer Robin a tornar-se numa cidadã americana e a viagem de Ted e Marshall sai dos eixos quando Lily decide acompanhá-los.
Quando Marshall recebe conselhos de Barney sobre relacionamentos, ele e Lily têm uma discussão terrível.
Quando o grupo se apercebe de que Barney e Robin estão infelizes juntos, Ted e Marshall pedem a ajuda de Lily para separá-los.
Após acabar com Robin, Barney volta logo ao mundo dos encontros com as técnicas clássicas do seu manual.
Marshall cede a Ted e Robin uma aposta de chapadas e o pai desaparecido de Lily faz uma visita surpresa.
Ted finalmente vê uma oportunidade para marcar um encontro com a rapariga ideal.
O grupo tenta deixar de fumar, enquanto Robin entra em conflito com o seu novo colega de trabalho.
Enquanto Barney tem de escolher entre dormir com a atraente empregada do bar ou os seus adorados fatos, Ted está um pouco mais perto de conhecer a sua futura mulher.
Marshall tenta provar a Lily que a sua atraente colega o beijou contra a vontade dele.
Barney tenta ter “a semana perfeita”, saindo com sete raparigas em sete dias.
Faltando apenas uma semana para o Dia dos Namorados, Ted encarrega Marshall e Lily de lhe arranjar par.
Depois de o grupo convencer Ted está a ser manipulado por uma rapariga, todos refletem sobre as suas próprias relações.
Robin engendra um plano para se vingar de Barney por ter sido tão insensível quando se separaram.
Ted estraga o aniversário de Lily ao levar uma rapariga à festa.
Depois de Marshall ser assaltado, ele inventa uma história elaborada sobre o assalto para que Lily se sinta segura de novo.
Depois de testemunhar a relação excessivamente carinhosa da mãe com o noivo, Ted questiona-se se estará atrasado na sua vida.
Ted e Barney brigam por causa do seu amor por Robin.
Ted, Marshall, Lily e Barney infiltram-se numa festa onde o Ted mostra o seu lado pretensioso.
Ted marca um encontro para ver um filme, “A Noiva”, e apercebe-se de que o filme se baseia vagamente na sua própria relação com uma ex.
Marshall e Lily põem o destino à prova ao decidir se estão preparados para ter um filho.
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