A comédia foca a busca de Ted para encontrar o amor de sua vida. Tudo começa quando seu melhor amigo, Marshall, anuncia seu noivado com a namorada Lily, uma professora do jardim da infância. Neste instante, Ted se dá conta de que precisa fazer alguma coisa para não terminar sozinho. Para ajudá-lo em sua busca está Barney, um amigo com opiniões infindáveis e sugestões muitas vezes imprudentes. Quando Ted conhece Robin, ele acredita ser amor à primeira vista.
Ainda não existe uma sinopse disponível.
Durante uma missão para encontrar o restaurante onde comeu o seu primeiro hamburger, Marshall encontra a personalidade da TV Regis Philbin.
Ted é apanhado desprevenido quando Stella lhe diz que faz conta de ele se mudar para Nova Jérsia com ela quando casarem.
Ted insiste que os seus amigos avancem com a intervenção que tinham planeado para o seu noivado com Stella.
Quando Stella e Ted decidem casar-se em três dias, a presença dos seus ex destrói aquele que devia ter sido o dia mais feliz das vidas de ambos.
O grupo discute como seria a sua reação se encontrassem pessoas que preferiam não voltar a ver.
Antes de tomar uma decisão que pode mudar a sua vida, Lily pede conselhos a Ted e Robin.
Robin começa a dar-se com um grupo de festeiras solteiras.
O grupo descobre uma nova forma de faturar quando Ted testemunha uma tática usada pelo acompanhante de Robin.
Tentando mudar a opinião que os seus amigos têm deles, Ted e Barney começam uma luta com um grupo de rapazes no MacLaren’s.
Ted tenta manter a irmão mais nova afastada de Barney quando ela faz uma visita a Nova Iorque.
Robin e Ted descobrem que se dão melhor como colegas de casa se forem amigos coloridos.
O grupo recusa-se a deixar que uma tempestade de neve estrague os seus rituais de diversão.
O gangue tenta ajudar Robin a encontrar um emprego para não ser deportada.
Ao tomarem nota do comportamento bizarro de Barney, os outros desconfiam de que ele tem uma namorada secreta.
Lily e Marshall não ficam nada satisfeitos quando Ted se reconcilia com a presunçosa ex-namorada da faculdade.
Ted fica chocado ao saber que Lily é a responsável pelo fim do seu relacionamento com Karen e por destruir também as suas relações com outras das suas ex-namoradas.
Marshall e Barney mentem para proteger Ted depois do Goliath National Bank cancelar os planos para construir a sede que ele ia desenhar.
Quando Ted faz uma lista de coisas que acha que o grupo já não tem idade para fazer, Barney tenta fazer tudo o que está na lista num só dia.
Ted abre um gabinete de arquitetura no apartamento e contrata um estagiário para o ajudar.
Marshall e Barney pregam uma partida a Ted e fazem-se passar por uma rapariga com quem tem uma relação por mensagens.
Ted descobre como um encontro ocasional com alguém do passado pode conduzir cada um ao seu destino. Entretanto, Barney celebra um marco importante.
A ex de Ted regressa à sua vida, juntamente com o seu novo noivo.
O 31º aniversário de Ted aproxima-se e ele apercebe-se de que tem de explorar outras opções de carreira.
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