A série é livremente inspirada no clássico conto de fadas, exceto que se passa nos dias de hoje, daí o nome da série. As histórias contêm a chave do mistério que envolve uma mulher e seu filho que ela deu para adoção dez anos antes em uma cidade chamada Storybrooke, Maine em New England. Essa cidade é na verdade um mundo paralelo no qual personagens de contos de fadas parecem com pessoas normais e não lembram sua verdadeira identidade ou qualquer coisa sobre a sua vida verdadeira
Henry deixa Storybrooke em busca de sua própria história. Anos mais tarde em outro reino, ele encontra uma Cinderela perturbada, mudando para sempre o rumo da história de Henry. Quando a madrasta do mal da Cinderela, Lady Tremaine, representa uma ameaça, Henry descobre que seguir seu coração exigirá que ele faça as escolhas mais difíceis que ele jamais poderia ter imaginado. Anos depois, uma jovem Lucy encontra um Henry desiludido em sua casa em Seattle e está determinada em fazê-lo relembrar sua verdadeira identidade, a fim de derrotar a maldição que aflige os personagens de contos de fadas de “Hyperion Heights”.
Quando Henry se encontra em problemas, ele chama sua família de Storybrooke para ajudar, e juntos partem em uma missão para encontrar a Cinderela. Ao longo do caminho, Hook é confrontado por um inimigo inesperado que ameaça o sucesso do grupo. Em Hyperion Heights, Jacinda procura uma maneira de ver Lucy com o auxílio indesejado de Henry, enquanto Victoria Belfrey recruta a ajuda de Gold e Weaver para fazer Henry sair do bairro.
Quando Cinderela se vê em perigo, ela recebe a ajuda de uma pessoa improvável. Seu resgate leva a uma aliança que pode levar à derrota do governo de Lady Tremaine e revelar um segredo obscuro do passado da Cinderela. Em Hyperion Heights, Jacinda toma medidas extremas para evitar que Victoria Belfrey destrua o amado jardim da comunidade de Lucy, enquanto Lucy tenta convencer Henry de que Victoria quer mais do que apenas uma parte do terreno. Enquanto isso, Victoria faz uma descoberta que pode alterar o destino de todos.
É Halloween em Hyperion Heights e Victoria obriga Ivy a levar Lucy no tradicional Doce ou Travessura. Enquanto isso, Tilly parece estar acordando da maldição e tem a intenção de tirar a verdade de Weaver – mas não se Victoria puder ajudar. Em um flashback, Rumple e Belle procuram a resposta para uma profecia que poderia consolidar seu final feliz.
Tiana procura ajuda de um adivinho viajante, o icônico Dr. Facilier, na tentativa de salvar seu reino. Mas quando descobre que ele tem segundas intenções, Tiana é obrigada a agir por conta própria. Em Hyperion Heights, Sabine e Jacinda assumem um empreendimento de risco, mas a força de sua amizade é testada quando Victoria interfere em seus planos. Enquanto isso, Ivy recruta Henry para investigar Victoria, e Roni faz uma descoberta que poderia mudar seu relacionamento com Henry para sempre. E Rogers descobre uma pista crucial em sua busca por Eloise Gardener.
Sentindo-se de lado enquanto o relacionamento de Henry e Cinderela se fortalece, Regina fica surpresa ao se sentir necessária por Drizella, que procura por magia. Mas quando uma verdade brutal é revelada, Drizella pode acabar em um caminho perigoso. Em Hyperion Heights, Roni busca a ajuda de Weaver para encontrar respostas, e Tilly oferece a Rogers conselhos intrigantes sobre Eloise Gardener.
Em busca de vingança, Hook procura uma magia negra e poderosa, mas um encontro com Rapunzel pode alterar seu destino para sempre. Enquanto isso, em Hyperion Heights, o plano de Ivy para derrubar Victoria se intensifica e tem consequências inesperadas para Jacinda e Lucy. Rogers pede a ajuda de Henry e Tilly em sua missão para encontrar a desaparecida Eloise Gardner, mas o que ele descobre não é o que esperava.
Na tentativa de impedir que Alicia fugisse, Henry e Ella a seguem até o País das Maravilhas. Lá, Henry percebe que Ella tem uma conexão surpreendente com esse mundo estranho. Em Hyperion Heights, Jacinda se reconecta com um velho amigo em um último esforço para recuperar a custódia de Lucy, mas sua decisão de pedir ajuda externa pode colocar pressão sobre o seu relacionamento com Henry.
Victoria faz um acordo com Weaver na tentativa de sair da prisão e acordar Anastasia, mas o custo de salvar uma vida pode significar perder outra. Em um flashback, é revelada a conexão de Lady Tremaine com outro conto de fadas clássico quando a mãe Gothel oferece para ajudar sua família. Enquanto isso, Jacinda e Nick fazem uma troca que poderia alterar seu futuro com Henry.
Quando Drizella ameaça o reino com uma maldição, Henry e Ella realizam ações extremas para proteger Lucy e os outros; e Regina é forçada a fazer uma escolha inimaginável. Em Hyperion Heights, Roni pede para Henry viajar para San Francisco para procurar por sua irmã, mas quando ele descobre que Lucy ficou inconsciente, Henry corre para ficar ao seu lado. Enquanto isso, Gothel ganha a confiança da Anastasia e as consequências de seu relacionamento podem ser fatais.
Robin se envolve em um relacionamento arriscado com a Mãe Gothel com o objetivo de frear suas crescentes habilidades mágicas. Enquanto isso, em Hyperion Heights, Roni e Kelly fazem um acordo com Eloise, desesperados por salvar Lucy de sua misteriosa doença. Mas isso vem com um preço. E quando a situação entre Victoria e Ivy chega a um limite, alguém pode precisar pagar com a vida.
No dia da coroação de Tiana, um confronto com o Dr. Facilier a obriga a fazer uma viagem por Bayou, onde um encontro surpreendente muda sua vida e a caça a um jacaré toma um rumo chocante. Em Hyperion Heights, Sabine se reconecta com um velho amigo cujos planos podem comprometer seus sonhos culinários. Enquanto isso, Rogers e Weaver investiguem uma Bruxa Cega, levando-os a uma descoberta chocante sobre The Coven.
Rogers faz um acordo com Eloise apesar do aviso de Tilly, enquanto Ivy luta para se encontrar após a morte de Victoria. Enquanto isso, em um reino distante, Hook confronta o capitão Ahab sobre um talismã mágico lendário que pode libertar Alice, apenas para descobrir que sua missão pode ter consequências não intencionais.
Rogers trabalha para provar a inocência de Tilly no caso da morte de Blind Baker, enquanto Ivy tenta fazer as pazes com Anastasia, e Samdi faz uma confissão reveladora para Roni. Enquanto isso, em um reino distante, Alice forma um elo inquebrável.
Quando o assassino de doces ataca, Ivy terá que arriscar o que resta de sua família, enquanto Jacinda e Henry se aproximam e Roni questiona seu relacionamento com Samdi. Enquanto isso, Drizella enfrenta um desafio inimaginável em sua tentativa de se juntar ao Covil das Bruxas.
Henry precisa tomar uma decisão importante quando uma oportunidade de emprego em Nova York ameaça afastá-lo de Jacinda e Lucy, mas uma revelação no caso do “Candy Killer” pode tornar ainda mais difícil sair de Hyperion Heights. Enquanto isso, Margot desabafa com Tilly e, em um flashback, Hook ajuda Henry a encontrar um modo de se provar à Ella.
O Assassino dos Doces tem uma nova vítima e Zelena luta para superar seus hábitos malignos. Kelly encara o “Candy Killer” quando uma pessoa que ela ama é tomada como refém. Enquanto isso, Samdi usa Drew para executar um plano fatal. Em um flashback, Zelena aprende uma dura lição quando um encontro com João e Maria dá errado.
Após a morte de Nick, Weaver descobre que Dark One Dagger foi levada e tenta recuperá-la, mesmo que isso signifique trair a confiança de Roni. Enquanto isso, Margot leva Tilly para um encontro, mas o tempo que passam juntas acaba em uma reviravolta inesperada. Em um flashback, Rumple, desesperado para se reunir com Belle, faz uma visita a Alice.
Tilly e Rogers entram em perigo depois de um encontro com Eloise, forçando Tilly a tomar uma decisão importante quando a vida de Rogers está ameaçada. Enquanto isso, o relacionamento de Henry e Jacinda avança, mas, apesar dos esforços de Lucy, a união não fornece as respostas que ela estava procurando. Em um flashback, a jovem Gothel busca vingança depois que sua casa é destruída.
Roni pede a ajuda de Lucy para acordar Henry e parar Gothel, mas as coisas não acontecem como planejado. Enquanto isso, Rogers e Weaver vão até Margot na esperança de libertar Tilly antes que sua magia possa ser usada para energizar o feitiço. Em um flashback, o jovem Henry se esforça para decidir o caminho a seguir até que um telefonema misterioso ajude a colocá-lo no caminho certo.
Enquanto os moradores de Hyperion Heights celebram a quebra da maldição, Henry é visitado por Wish Rumple, que criou um plano maligno para usar Ella e Lucy para impedir Weaver de destruir os poderes do Escuro. Para detê-lo, Henry, Roni, Weaver e Rogers devem viajar para o Wish Realm, lar de versões de alguns de nossos personagens mais queridos e temíveis. Em um flashback, um jovem Henry desanimado é visitado por Wish Rumple e um acordo que pode ter trágicas conseqüências é proposto.
O plano maligno de Wish Rumple é revelado e Regina percebe que a única esperança para detê-lo é tirando Wish Henry de seu caminho de vingança. Enquanto isso, Tilly e Margot tentam obter ajuda em Storybrooke. Com sua esperança de se reunir com Belle desaparecendo, Weaver se esforça para encontrar uma maneira de derrotar seu alter ego malvado; e quando a vida de Rogers está ameaçada, ele se depara com o último sacrifício.
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