A série é livremente inspirada no clássico conto de fadas, exceto que se passa nos dias de hoje, daí o nome da série. As histórias contêm a chave do mistério que envolve uma mulher e seu filho que ela deu para adoção dez anos antes em uma cidade chamada Storybrooke, Maine em New England. Essa cidade é na verdade um mundo paralelo no qual personagens de contos de fadas parecem com pessoas normais e não lembram sua verdadeira identidade ou qualquer coisa sobre a sua vida verdadeira
Uma assustada e confusa Elsa se vê em Storybrooke e, com medo das intenções de seus residentes, cria um poderoso monstro de neve para sua proteção. Enquanto isso, com a esposa de Robin Hood, Marian, de volta, Regina questiona se o seu “felizes para sempre” foi destruído completamente. Durante sua lua de mel, Gold encontra um objeto intrigante que o faz questionar se deve ou não dar a Belle, oficialmente, o controle da adaga que faz dele o Senhor das Trevas. Já Hook fica desanimado ao descobrir que Emma parece evitar sua companhia, uma vez que ela está tentando confortar Regina após ser a responsável por trazer Marian de volta do passado. Em Arendelle do passado, o casamento da irmã de Elsa com Kristoff se aproxima, mas Anna descobre que seus pais — que morreram no navio durante uma tempestade violenta — seguiam rumo a um destino misterioso em uma jornada que poderia revelar o segredo para conter os poderes de Elsa. Contra os desejos da irmã, Anna quer seguir rumo ao mesmo lugar para descobrir o que eles procuravam.
Enquanto busca desesperadamente por sua irmã Anna, Elsa é surpreendida por Emma e, acidentalmente, prende as duas dentro da caverna de gelo, em uma temperatura que coloca a vida de Emma em perigo. Já Regina está deprimida com o término da relação com Robin Hood e, por isso, se isola tanto da cidade quanto de Henry, o que deixa o garoto triste. Ao mesmo tempo, os moradores de Storybrooke consideram Mary Margaret a líder da cidade, o que a leva a enfrentar sua primeira tarefa: tentar religar o gerador que leva eletricidade às casas, algo que foi danificado por Elsa quando esta congelou as linhas de energia. Já na Floresta Encantada do passado, Anna tenta ensinar David a lutar contra Bo Peep, uma feiticeira brutal que ameaça levar ele e sua mãe embora se não pagarem o preço solicitado
Quando um feitiço congelante atinge Marian, o qual, em última instância, vai para seu coração e matá-la, os residentes de Storybrooke colocam a culpa em Elsa. Porém, eles não sabem que a misteriosa dona da sorveteria da cidade possui os mesmos poderes de Elsa e está tentando culpar a garota. Emma e David encontram Will Scarlet, o antigo membro dos Homens Alegres, vasculhando a tenda de Robin Hood, ao mesmo tempo em que Regina se junta a Henry para tentar descobrir quem é o autor do livro dos contos de Fadas. Já Mary Margaret está tendo problemas em balancear sua vida como líder de Storybrooke e mãe do pequeno príncipe Neal. Para completar, Hook suspeita que Gold continua com o controle da adaga que o faz ser o Senhor das Trevas. Em Arendelle do passado, Elsa e Kristoff fazem o que podem para evitar que Hans tome o controle do reino.
Após Emma chamar Hook para um primeiro encontro de verdade, o capitão visita Gold e pede para que sua mão seja recolocada em seu corpo, de forma que ele possa abraçar sua amada completamente. No entanto, a mágica sempre cobra um preço. Enquanto isso, Henry e Mary Margaret tentam oferecer esperança a Regina quando esta fica frustrada por não ter encontrado uma cura para salvar Marian de seu estado de congelamento. Já Will Scarlet tenta entrar à força na biblioteca de Storybrooke, buscando um livro especial. Para completar, na Floresta Encantada do passado, Rumplestiltskin está em busca de uma caixa mágica que o aprendiz do feiticeiro está guardando. Para adquirir o objeto para si, ele pode usar a ajuda de Anna, irmã de Elsa.
Regina relutantemente se junta a Emma na busca pela Rainha de Gelo após Sidney, que novamente é prisioneiro de Regina no espelho, descobrir o paradeiro da vilã e concordar em apontar o grupo para a localização. Com Belle de babá do pequeno Neal, Mary Margaret e David se preparam para o primeiro encontro longe do filho, mas logo acabam em uma missão para descobrir onde está Will Scarlet, que escapou da cadeia da cidade. Para completar, Elsa vê Anna na floresta de Storybrooke. De volta ao passado, a jovem Emma fica amiga de uma garota que, assim como ela, é uma órfã em fuga.
A corrida está aberta para descobrir onde está a Rainha de Gelo, que anteriormente era a mãe adotiva da jovem Emma — cujas memórias foram apagadas — para descobrir qual é o seu objetivo final para Elsa e para os residentes de Storybrooke. Enquanto isso, sem saber que ela não possui a verdadeira lâmina que controla o Senhor das Trevas, Belle tenta usar a arma para fazer com que seu marido relutante mostre onde a Snow Queen está escondida. De volta ao passado, Belle viaja a Arendelle e, com a ajuda de Anna, vai atrás de Pabbie para ajudar a ganhar sua memória perdida de volta para descobrir qual foi o destino de sua mãe.
Emma captura a Rainha de Gelo e a interroga na delegacia. No entanto, a vilã usa o conhecimento prévio que possui de Emma para tentar convencê-la de que as duas são muito mais parecidas do que a salvadora possa imaginar. Enquanto isso, a relação de Regina e Robin Hood fica cada vez mais completa enquanto tentam encontrar formas de salvar Marian. Mais tarde, Emma começa a perceber o que perdeu em não crescer junto a Snow e Charming, como uma família, quando vê o quanto Mary Margaret está envolvida na vida do bebê Neal. Já Henry começa a trabalhar na loja de Gold após a escola, na tentativa de ajudar Regina a encontrar uma pista sobre a identidade do autor do livro de contos de fadas. Enquanto isso, em Arendelle do passado, descobrimos a origem da Rainha de Gelo e sua conexão familiar com Elsa e Anna ao mesmo tempo em que descobre seus espetaculares poderes gelados.
Em Arendelle, quando a Rainha de Gelo tenta colocar Elsa e Anna uma contra a outra e essa tarefa se mostra muito mais difícil do que imaginava, ela toma medidas drásticas. Em Storybrooke, os poderes de Emma estão fora de controle e o medo de ferir as pessoas que ama faz com que ela se afaste de todos. Em sua confusão mental, Emma pede a ajuda de Gold para conseguir deixar seus poderes sob controle. Gold lhe conta de uma maneira de se livrar dos poderes de uma vez por todas e Gancho tenta impedir isso. Enquanto isso, Regina tem dificuldades em lidar com seu plano de encontrar o autor do livro de contos de fadas, até que sua busca tem uma reviravolta inesperada. Robin Hood recruta Will Scarlet para ajudá-lo em uma missão, e Mary Margaret e David procuram Emma, neste episódio especial de duas horas.
Em Arendelle, quando a Rainha de Gelo tenta colocar Elsa e Anna uma contra a outra e essa tarefa se mostra muito mais difícil do que imaginava, ela toma medidas drásticas. Em Storybrooke, os poderes de Emma estão fora de controle e o medo de ferir as pessoas que ama faz com que ela se afaste de todos. Em sua confusão mental, Emma pede a ajuda de Gold para conseguir deixar seus poderes sob controle. Gold lhe conta de uma maneira de se livrar dos poderes de uma vez por todas e Gancho tenta impedir isso. Enquanto isso, Regina tem dificuldades em lidar com seu plano de encontrar o autor do livro de contos de fadas, até que sua busca tem uma reviravolta inesperada. Robin Hood recruta Will Scarlet para ajudá-lo em uma missão, e Mary Margaret e David procuram Emma, neste episódio especial de duas horas.
Com o feitiço do espelho quebrado se aproximando de Storybrooke, Mary Margaret e David reúnem os residentes para se preparar para a maldição, ao mesmo tempo em que Belle trabalha com as fadas a fim de encontrar um antídoto. Gold, com Hook como seu servo relutante, arquiteta uma estratégia própria de fuga. Regina e Robin Hood se preparam para o pior enquanto, com a ajuda de um feitiço localizador, Emma e Elsa procuram desesperadamente por Anna. Em Arendelle, Anna e Kristoff acordam e percebem que, mais uma vez, o reino está em perigo.
Storybrooke mergulha em um estado caótico, uma vez que os residentes estão sob o feitiço da Visão Quebrada, ou seja, querem atacar uns aos outros. Emma e Elsa correm contra o tempo para se livrarem dos laços amarelos, a fim de dar fim à Rainha de Gelo e sua maldição. Enquanto isso, David apenas observa Regina batendo de frente com Mary Margaret, no que se torna uma batalha épica. Já Gold traz Belle e Henry para o seu lado enquanto se prepara para deixar a cidade para sempre. Para completar, Will Scarlet quer acertar as contas com Hook, ao mesmo tempo em que a teimosia de Kristoff leva Anna a se deparar com uma descoberta aconchegante.
Como consequência do feitiço da Rainha do Gelo, nossos heróis tentam se recuperar e Regina precisa tomar uma difícil decisão. Enquanto isso, o destino de Hook continua em risco com a busca por poder de Gold, algo que ameaça tudo que o capitão valoriza. Para completar, em um flashback para a Floresta Encantada do passado, uma intromissão durante a estadia de Belle no castelo negro de Rumple vai criar confusão tanto para o passado quanto para o futuro.
Com Gold banido da cidade, os residentes de Storybrooke tentam voltar às suas vidas normais. Gancho e Bela buscam uma maneira de libertar as fadas do chapéu do Feiticeiro, enquanto Emma, Henry e Regina continuam procurando pistas que poderiam levá-los ao Autor. Mas, quando uma escuridão aterrorizante desce sobre a cidade, Emma e Regina são forçadas a confrontadas com a verdadeira natureza do mal. Enquanto isso, em Nova York, Gold e Úrsula recrutam Cruella de Vil para a sua causa.
David e Mary Margaret suspeitam que Cruela e Úrsula vieram para Storybrooke procurar por algo além de seus próprios finais felizes — algo que ameaça revelar um segredo que foi enterrado há muitos anos. Emma faz sua própria investigação sobre Cruela e Úrsula, mas não consegue deixar de lado o sentimento de que seus amigos e sua família estão escondendo algo. Regina e Henry continuam sua busca pelo Autor, pedindo a ajuda de Pinóquio e Marco, na esperança de que Pinóquio possa se lembrar de uma pista que poderia ajudá-los. Enquanto isso, num flashback para a Terra Encantada, Branca de Neve e o Príncipe Encantado cruzam o caminho das Rainhas da Escuridão, enquanto a ameaça da maldição da Rainha Má ainda paira sobre eles.
Na tentativa de se infiltrar entre as Rainhas da Escuridão como uma espiã para os heróis, Regina deve provar que ainda está disposta a sujar as mãos. Enquanto isso, Emma, David e Mary Margaret têm dificuldades em manter o controle de sua operação secreta. Gancho pede um favor incomum para Belle, enquanto Henry faz progressos em sua busca pelo Autor. Em um flashback, Regina faz amizade com Malévola e a ajuda a reencontrar a chama apagada de sua vida.
Gancho tira vantagem de sua complicada história com Úrsula para descobrir o que ela sabe sobre os objetivos de Gold. Gold e as Rainhas da Escuridão torturam August por informações sobre o Autor, enquanto Emma, Mary Margaret e David correm para encontrá-los. Regina fica cada vez mais preocupada pela segurança de Robin Hood, enquanto luta para manter seu disfarce entre as vilãs. Num flashback para a Terra Encantada, quando uma jovem Úrsula pede a ajuda de Gancho para fugir de casa, ela logo descobre que não foi muito esperta em confiar num pirata.
Hook diz a Emma que seu futuro está em risco com o plano de Gold, ao mesmo tempo em que Regina lidera os vilões em uma busca infrutífera. Enquanto isso, Henry faz uma descoberta em sua busca pelo Autor, mas Mary Margaret e David precisam de um tempo para reconsiderar o melhor plano de ação. No flashback para o mundo dos contos de fadas, Snow e Charming procuram uma forma de assegurar que sua herdeira seja uma heroina, e não uma vilã, no futuro. Logo, eles encontram uma maneira de manter a filha no caminho do bem, mas o preço a se pagar vai assombrá-los para sempre.
Emma ainda está lidando com a descoberta da verdade a respeito da história de seus pais com Malévola, mas, ao mesmo tempo, deve focar sua atenção em encontrar o Autor — que está solto por Storybrooke — antes que Gold o faça. Enquanto isso, com uma maior urgência para encontrar seu final feliz, Gold chantageia Regina a fim de ajudá-lo. No flashback para o mundo dos contos de fadas, Robin Hood descobre o que significa ser um ladrão de honra quando aceita uma proposta de Rumplestiltskin para viajar rumo a Oz, com o objetivo de roubar um elixir mágico valioso que está nas mãos da Bruxa Má do Oeste.
Na Inglaterra ficcional dos anos 20, os telespectadores conhecerão uma jovem Cruela, cuja mãe opressiva usa dálmatas para aterrorizar a filha. Cruela está confinada ao ático da sua mãe, mas logo um estranho misterioso chega e dá a ela poder para desafiar aquela que a mantém presa. Em Storybrooke, Regina ganha vantagem para evitar que Gold interfira em seu plano para resgatar Robin, mas sua viagem para Nova York fica em segundo plano quando ela e Emma descobrem que Cruela sequestrou Henry.
O potencial de Emma para as trevas está pairando sobre todos, mas quando Emma percebe que a filha de Malévola, Lily, é, na verdade, sua melhor amiga da época em que estava no orfanato, ela resolve encontrar Lily e reuni-la à sua mãe. Regina une forças com Emma e, juntas, elas saem para tentar localizar Lily e para avisar Robin sobre Zelena. No entanto, nenhuma das duas está preparada para a dura realidade que encontram no mundo externo. Enquanto isso, em Storybrooke, Gold encara uma crise envolvendo Belle. No flashback deste episódio, veremos Emma na época em que estava com uma família adotiva. Quando tudo parece estar se saindo bem na nova casa, a aparição de Lily ameaça desestabilizar as coisas para a jovem Emma.
Emma retorna a Storybrooke para reunir Lily com Malévola, ao mesmo tempo em que Regina e Robin sofrem para lidar com as implicações da gravidez de Zelena. Enquanto isso, a saúde de Gold piora, o que leva Isaac a buscar um novo aliado para ajudá-lo a obter a tinta mágica necessária para reescrever a história. No flashback para o mundo dos contos de fadas, Cora retorna do País das Maravilhas para implorar o perdão de Regina na data que marca a morte de Daniel. Cora promete ajudar a filha a encontrar o verdadeiro amor, mas Regina suspeita das intenções da mãe.
O Autor prova ser uma carta coringa formidável e forja uma aliança com Gold. Emma, seus pais, Hook e Regina correm a fim de pará-los, mas quando Gold e o Autor viram a mesa tanto contra os heróis quanto contra os vilões, o prospecto de qualquer final feliz parece ficar a um mundo de distância. Henry descobre que terá que se esforçar conforme toma a frente para salvar sua família antes que a página final seja virada. Trata-se de uma corrida até o fim da linha e tudo culmina com uma reviravolta capaz de deixar os residentes de Storybrooke atordoados.
O Autor prova ser uma carta coringa formidável e forja uma aliança com Gold. Emma, seus pais, Hook e Regina correm a fim de pará-los, mas quando Gold e o Autor viram a mesa tanto contra os heróis quanto contra os vilões, o prospecto de qualquer final feliz parece ficar a um mundo de distância. Henry descobre que terá que se esforçar conforme toma a frente para salvar sua família antes que a página final seja virada. Trata-se de uma corrida até o fim da linha e tudo culmina com uma reviravolta capaz de deixar os residentes de Storybrooke atordoados.
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