Um agenciador de apostas veterano que luta para sobreviver à iminente legalização das apostas esportivas, clientes cada vez mais instáveis, família, colegas de trabalho e um estilo de vida que o leva para todos os cantos de Los Angeles.
Enquanto tenta recuperar as perdas de seus clientes, Danny se vê em posse de um dinheiro duvidoso. Após encontrar um velho amigo, Danny e Ray continuam sua busca desesperada pelo ator endividado, Charlie Sheen.
Após um confronto inesperadamente violento, Danny e Ray correm para apagar seus rastros, enquanto Hector busca fazer um acordo para ter um espaço na equipe. Mais tarde, o par tenta convencer um cliente desesperado a não saltar da beirada.
Enquanto a atividade paralela de Lorraine dá errado, Danny faz diversas apostas de alto risco que podem fazer seu negócio falir ou atingir o sucesso.
Forçados a aceitar uma aposta enorme, Danny e Ray tentam voltar atrás, enquanto Hector e Lorraine criam um empreendimento suspeito de xamanismo psicodélico.
Quando um cliente salda sua dívida com um estoque de joias roubadas, Danny e Ray usam a mercadoria para agradar as várias mulheres em suas vidas. Enquanto isso, o empreendimento xamânico ilícito de Lorraine ameaça atrapalhar a agência de apostas.
Depois do falecimento de seu amado tio Teddy, que o ensinou a agenciar apostas, Danny enfrenta Viggy, o filho afastado de Teddy, que fará tudo para conseguir sua suposta parte da agência de Danny.
A maior noite do mundo esportivo rende muito dinheiro a Danny e Ray, mas Hector comete um erro que ameaça o dinheiro e as vidas de todos.
Após um confronto violento, Sandy dá um ultimato a Danny: ou ele trabalha legalmente, ou vai perdê-la — e também sua família. Danny pede conselhos a uma celebridade de caráter duvidoso.
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