Um grupo de alunos de uma escola rica de Manhattan parece se safar de tudo, menos de uma blogueira anônima que acompanha cada passo que dão.
Gossip Girl vai para as praias de Hamptons no final do verão.
Blair está empolgada de namorar alguém de sangue azul, mas o maligno Chuck tem outros planos. Serena e Dan concordam em manter em segredo suas recentes escapadas.
Serena e Dan terão que encarar seus problemas enquanto estão presos num elevador. Blair e Chuck questionam a falta de paixão em seus relacionamentos.
Quando Serena percebe que Dan está flertando com a aluna nova, a eternamente leal Blair e suas asseclas resolvem sabotar o novo romance de Amanda.
Blair sabota o show da própria mãe na semana de moda. Dan começa a sair com Chuck e descobre que quem anda com porcos, farelo come.
Depois de uma briga, Serena quer fazer as pazes com Blair, que aceita um convite para visitá-la. Chuck é sequestrado.
Blair quer se vingar induzindo Chuck a seduzir Vanessa. Serena dá a louca na festa de Lily. Dan e Jenny descobrem o segredo que Nate tanto escondia.
Jenny faz amizade com um modelo e é estimulada a explorar seu lado selvagem. Serena sente atração pelo artista Aaron Rose.
Serena percebe que Aaron tem um segredo. Jenny e Agnes planejam um desfile de moda rebelde. Blair toma conta da filha de um doador de Yale.
Dan tenta se aproximar de Bart Bass para tentar escrever uma denúncia sobre ele, mas a coisa fica feia quando Chuck descobre tudo.
A tradição favorita de Blair no dia de ação de graças é arruinada pelo namorado de sua mãe. Serena não contou a Aaron sobre seu passado, mas Dan conta.
No baile anual Snowflake, Blair e Chuck apostam que irão encontrar o par ideal. A ex-namorada de Aaron se interessa por Dan.
Um evento trágico e repentino afeta a vida de todos.
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