A série acompanha a vida de dois colegas de apartamento que são confundidos por um casal: o bagunceiro Oscar Madison (Matthew Perry) e Felix Unger (Thomas Lennon), um obcecado por limpeza e arrumação.
Oscar Madison relutantemente concorda em deixar Felix Unger morar em sua casa após os casamentos de ambos falharem.
Oscar é contratado como o escritor fantasma da autobiografia de um jogador de beisebol aposentado, um trabalho que se torna ainda mais difícil quando Felix começa a oferecer sua “ajuda”, sugerindo que o livro siga uma direção diferente.
Oscar organiza uma festa surpresa de última hora para Felix, algo que tem o objetivo de impressionar Casey.
Dani afirma que queria ter um namorado para acompanhá-la na reunião de colégio, o que leva Oscar e Felix a usarem suas estratégias próprias para encontrar o homem ideal.
Oscar e Felix possuem objetivos diferentes ao comparecerem ao casamento de um velho amigo da faculdade. Oscar tenta se aproximar de uma antiga paixão, enquanto Felix tenta provar para a ex-mulher que é um homem mudado.
O lado hipocondríaco de Felix vem à tona ao mesmo tempo em que Oscar começa a namorar uma médica.
Felix convence Oscar a aparecer em um programa de esportes na TV, ao mesmo tempo em que Teddy o aconselha a deixar a oportunidade passar, ficando apenas com o programa de rádio.
Oscar se sente ameaçado pelo desempenho surpreendente de Felix no softball e no basquete. Para provar quem é o melhor atleta, eles concordam em disputar um decatlo.
Oscar e Felix fazem uma viagem até a casa de Ashley para recuperar o travesseiro especial de Felix. Na sequência, um segredo que Felix escondeu de Oscar é revelado.
Felix serve como professor substituto em uma aula de ioga, mas seu estilo não agrada a todos, incluindo Emily. Enquanto isso, Oscar e Dani ficam presos no metrô. Para completar, Murphy pede a Teddy para ser seu agente.
Oscar fica obcecado em atingir um novo patamar ao descobrir que a garota com quem está saindo costumava namorar um atraente ex-jogador de beisebol. Enquanto isso, Emily se voluntaria para participar de uma reencenação para ficar mais tempo ao lado de Felix, mas ele está ocupado demais se preparando para o papel que vai encarnar.
A Receita Federal decide fazer uma auditoria nas contas de Oscar e de sua ex-esposa Gaby, o que leva Felix a se oferecer para servir de mediador entre as partes. No entanto, ele logo percebe que pode ser o culpado pelo amigo ter caído na malha fina.
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