Naruto Shippuden ocorre 2 anos e meio após Naruto ter ficado para treinar com Jiraiya. Após seu retorno, Naruto descobre que seus amigos shinobi’s o superaram na classificação, e ele caiu para trás. No entanto, com apenas 6 meses para resgatar Sasuke, Naruto tem de enfrentar inimigos ainda mais perigosos. O plano da Akatsuki se revela lentamente e os perigos surgem mais do que nunca!
Naruto busca um novo integrante para completar o Time Kakashi, que estava com um membro a menos desde que Sasuke abandonou a vila.
Yamato é instruído por Tsunade, Jiraiya e Kakashi a como lidar com Naruto. Posteriormente, em particular, Tsunade pede que Yamato vigie Sai.
Yamato tenta conciliar o time Kakashi, sem sucesso até que este começasse a impor medo aos integrantes.
Yamato organiza as instruções para a missão do dia seguinte.
Yamato contata o espião, e descobre que ele é Kabuto. Porém este na verdade era um duplo-espião, e tenta matar Sasori quando Orochimaru chega. Yamato, revelado, chama seus subordinados de equipe, Naruto, Sakura e Sai.
Naruto fica furioso com Orochimaru, e liberta três caudas da Kyuubi sobre a forma de pele do demônio.
Sai inicia uma missão secreta, e parte para o lado da ponte onde está ocorrendo a luta entre Naruto e Orochimaru.
A luta entre Orochimaru e Naruto se inicia. Naruto com a pele do demônio de quatro caudas libera imenso poder, e ataques descomunais.
Orochimaru troca de pele novamente, e Sai se dirige a ele. Sakura pede chorando que Naruto pare com o que está fazendo, mas Naruto havia sido substituído pela Kyuubi, que a atacou e feriu-a seriamente no braço. Yamato aprisiona a Kyuubi.
É revelado que o Sai atacado era apenas um clone. O verdadeiro aparece e entrega a mensagem a Orochimaru.
Yamato explica a Naruto e Sakura os planos de Danzou: ele quer unir forças com Orochimaru para destruir a organização atual da Vila da Folha e se tornar Hokage, sendo aliado da Vila do Som.
Yamato explica o motivo de ter contado a Naruto que havia sido ele a machucar Sakura, e causar tanta destruição naquele local: convencê-lo de que Naruto é forte por si só, e não precisa da força da Kyuubi.
Yamato, Naruto e Sakura infiltram-se no esconderijo de Orochimaru. Usando as sementes rastreadoras, Yamato descobre a localização de Sai.
A equipe de Yamato adentra os aposentos de Sai, interrogam-no e levam-no para fora, preso por uma técnica de madeira.
Kabuto surge na superfície e liberta Sai. Entretanto, este muda de lado, e decide ajudar a equipe de Yamato, segurando Kabuto para que Yamato o prendesse com a técnica de madeira. Naruto e Sai, Sakura e Yamato, em duplas, procuram por Sasuke.
Sai termina o desenho do seu livro, e sorri verdadeiramente pela primeira vez. Orochimaru aparece, e com isto, todos se reúnem para confrontá-lo. Sai vai em busca de Sasuke.
Yamato conclui que a missão ultra secreta de Sai na verdade era matar Sasuke, e não servir de mensageiro. Enquanto isto, Sai tenta discretamente usar Ninpou • Choujuu Giga, para aprisionar Sasuke e levá-lo de volta à Konoha.
Sasuke mostra ter desfeito todos os laços de amizade, trocando-os pelo laço de ódio por seu irmão mais velho. Revela não ter matado Naruto anteriormente pelo mero capricho de não conseguir dar o prazer ao irmão de conseguir poder da mesma forma, e decide matar Naruto ali mesmo.
Yamato decide lutar a sério com Sasuke, mas este aborrece-se e decide usar um jutsu que terminaria com tudo, porém é impedido por Orochimaru e convencido por Yamato.
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