A comédia foca a busca de Ted para encontrar o amor de sua vida. Tudo começa quando seu melhor amigo, Marshall, anuncia seu noivado com a namorada Lily, uma professora do jardim da infância. Neste instante, Ted se dá conta de que precisa fazer alguma coisa para não terminar sozinho. Para ajudá-lo em sua busca está Barney, um amigo com opiniões infindáveis e sugestões muitas vezes imprudentes. Quando Ted conhece Robin, ele acredita ser amor à primeira vista.
No dia do casamento de Robin, Ted conta novamente como insistiu em deixar ao rejeitado noivo de Victoria uma nota antes partirem juntos em direção ao por do sol.
Quando Barney concebe um extenso acordo pré-nupcial, os rapazes tomam nota e propõem emendas à relação a cada uma das suas caras-metade.
Quando Lily e Marshall não conseguem encontrar uma babysitter, descobrem que isso se deve a um elaborado esquema de Barney para conhecer raparigas.
Quando Lily e Marshall não conseguem escolher os padrinhos de Marvin, submetem o grupo a um teste para ver quem é o melhor padrinho.
À medida que os namoros terminam, Ted e Victoria têm de escolher o próximo passo na sua longa e complicada relação.
Quando Robin hesita em terminar a relação com Nick, Barney decide intervir. Entretanto, Lily e Marshall estão desesperados para ter algum tempo a sós.
Marshall recomenda o seu colega de faculdade Brad para um emprego na sua firma, mas a entrevista corre mal e cabe a Marshall controlar os estragos.
Marshall enfrenta Brad no maior caso da sua carreira. Entretanto, o grupo recorda os seus encontros imediatos com as autoridades.
Robin está determinada a reconquistar Barney, qualquer que seja o preço. Entretanto, Ted faz de ama de Marvin.
Robin suspeita cada vez mais da relação de Barney com Patrice, e Marshall descobre que a sua mãe está a seguir em frente na sua vida romântica.
Com o Natal à porta, Barney diz a Ted que planeia pedir Patrice em casamento, o que deixa Ted sem saber se deve ou não contar a verdade a Robin.
Com o Natal à porta, Barney diz a Ted que planeia pedir Patrice em casamento, o que deixa Ted sem saber se deve ou não contar a verdade a Robin.
Quando Robin descobre que Barney não pediu a sua mão ao seu pai antes de a pedir em casamento, ela insiste para que ele peça a bênção do pai dela.
Barney suplica a Ted que continue a relação com a sua namorada muito mais nova e muito mais louca, ainda que Ted não tenha nada em comum com ela.
Barney revela o episódio perdido de “Underneath the Tunes” de Robin, como Robin Sparkles. Marshall e Lily temem que a namorada de Ted esteja obcecada com ele.
Ted está relutante em terminar a relação com a sua namorada louca Jeanette. Entretanto, Robin sente-se ligada a Marvin depois de pegar nele pela primeira vez.
Quando Ted recebe uma chamada inesperada do Capitão, o grupo recorda o seu último e estranho encontro com ele.
Quando Ted e Jeanette se separam, Barney tenta ajudá-lo a engatar uma nova rapariga com o seu infame livrinho que Robin pensava que tinha sido destruído.
Versões futuras de Ted e Barney tentam convencer Ted a ir ver Robôs vs Wrestlers. Entretanto, Marshall desafia Robin para um duelo de dança.
Quando o Capitão pede a Lily para se mudar para Roma durante um ano para ser a sua consultora de arte, ela teme que Marshall fique magoado com ela.
O grupo trabalha em conjunto para planear uma lendária festa de despedida de solteiro para Barney.
Robin está desesperada em recuperar a sua “cápsula do tempo”, que enterrou em Central Park anos antes, a tempo do casamento.
Ted leva Lily para ver a casa que está a reparar. Robin e Barney preparam-se para uma aguardada noite de descontração, e são violentamente interrompidos.
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