A comédia foca a busca de Ted para encontrar o amor de sua vida. Tudo começa quando seu melhor amigo, Marshall, anuncia seu noivado com a namorada Lily, uma professora do jardim da infância. Neste instante, Ted se dá conta de que precisa fazer alguma coisa para não terminar sozinho. Para ajudá-lo em sua busca está Barney, um amigo com opiniões infindáveis e sugestões muitas vezes imprudentes. Quando Ted conhece Robin, ele acredita ser amor à primeira vista.
Barney e Ted relembram-se do casamento do velho amigo de Ted, incluindo o discurso improvisado de Marshall.
Marshall recebe a proposta de emprego dos seus sonhos mas receia que descubram os vídeos que fez no passado quando investigarem os seus antecedentes.
Ted volta a falar com uma antiga paixão e Lily, Marshall e Barney fazem uma aposta que pode obrigar Barney a usar a gravata de patinhos de Marshall.
Robin inicia sessões de terapia determinadas pelo Tribunal depois de agredir uma rapariga.
Marshall fica surpreendido com o acordo do seu chefe com uma empresa multimilionária.
O “gangue” interfere quando Ted tenta ir a um encontro sem pesquisar primeiro sobre a rapariga na internet.
Todos percebem que os seus respetivos companheiros os fazem lembrar um dos seus pais.
Ted finalmente conhece a misteriosa rapariga que se disfarçou de Abóbora Marota. A convidada especial Katie Holmes é Naomi, a Abóbora Marota.
Enquanto o grupo relembra o furacão Irene, Barney tenta um acordo com Marshall e Lily para não ter de usar a gravata dos patinhos.
Robin e Barney escondem um segredo do resto do grupo.
Ted e Barney consideram tomar juntos uma decisão que mudará as suas vidas.
Robin recebe notícias surpreendentes e oculta-as do grupo.
Marshall visita a sepultura do pai para manter a tradição das festas pré-jogo no parque de estacionamento e conta-lhe sobre a passagem de ano.
No 150.º episódio de Foi Assim Que Aconteceu, o prepotente pai de Lily recusa-se a sair de sua casa nos subúrbios.
A festa de inauguração da casa de Marshall e Lily corre mal.
Marshall, Lily, Robin e Kevin viajam no fim de semana para celebrar o Dia de São Valentim.
Ted confessa a Robin o que sente por ela e Barney descobre algo pessoal sobre Marshall e Lily.
Barney tenta convencer Quinn a sair com ele depois de perceber que gosta dela.
Barney revela os seus planos para se mudar para casa de Quinn, deixando Ted e Robin a discutir sobre subalugar o seu apartamento.
Marshall, Barney e Ted perspetivam as suas vidas daqui a três anos.
Barney tenta convencer Ted a tornar todas as noites “lendárias”.
Marshall entra em pânico quando percebe que o bebé está prestes a nascer.
Com Lily em trabalho de parto, Marshall e Barney tentam desesperadamente regressar a Nova Iorque.
No dia do casamento de Barney, o “gangue” relembra quando encorajaram Ted a ir atrás daquela que se escapou.
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