A comédia foca a busca de Ted para encontrar o amor de sua vida. Tudo começa quando seu melhor amigo, Marshall, anuncia seu noivado com a namorada Lily, uma professora do jardim da infância. Neste instante, Ted se dá conta de que precisa fazer alguma coisa para não terminar sozinho. Para ajudá-lo em sua busca está Barney, um amigo com opiniões infindáveis e sugestões muitas vezes imprudentes. Quando Ted conhece Robin, ele acredita ser amor à primeira vista.
Ted encontra uma paixão antiga com quem as coisas não acabaram bem.
Quando vai ajudar a mãe na casa da sua infância, Barney descobre a verdade sobre o pai.
Barney tenta as suas melhores técnicas de sedução em Ted para tentar convencê-lo a aceitar um trabalho.
O “gangue” faz uma corrida para ver quem é o primeiro a chegar a um restaurante na baixa.
Ted apaixona-se por uma rapariga obcecada em salvar um edifício público que vai ser demolido para dar lugar ao seu novo projeto de sonho.
Quer Marshall quer Lily leem sobre como conseguir controlar o sexo do seu bebé, ainda por conceber.
Ted perde o controlo sobre os seus alunos depois de Zoey se inscrever na sua turma.
O gangue vai a uma festa de beneficência no Museu de História Natural, onde Ted encontra o seu arquirrival e marido de Zoey, o Capitão.
O grupo incentiva Robin a reencontrar-se com Jessica Glitter, a sua ex-melhor amiga e colega de trabalho dos tempos em que participavam num programa infantil canadiano.
Depois de o grupo passar uma noite com um amigo de faculdade azarado, os planos de Ted para o Dia de Ação de Graças estão arruinados e tem de passar o feriado com Zoey.
Quando Ted começar a questionar o seu relacionamento com Zoey, torna-se amigo do marido dela.
Marshall e Lily recebem notícias surpreendentes, que levam o grupo a reexaminar as suas vidas.
Marshall e Lily reagem com grande exagero após uma visita a um especialista que os pode ajudar a conceber um filho.
O grupo promete fazer tudo o que for preciso para ajudar Marshall a passar por um momento difícil.
Ted apercebe-se de que gosta de Zoey. Entretanto, Barney arrasta a asa à prima de Zoey.
O grupo junta-se para planear o dia de São Valentim e não terem de o passar sozinhos.
Marshall começa a ficar obcecado com a proteção ambiental. Além, disso, Ted encontra o ex-marido de Zoey.
Barney fica confuso com os sentimentos que tem por Nora.
Barney conhece finalmente o pai.
Marshall despede-se do seu emprego para ser voluntário numa organização ambiental.
Barney tenta relacionar-se com o seu pai.
Marshall e Barney têm um desentendimento sobre a demolição do hotel Arcadian.
Ted toma uma decisão importante que acaba por afetar a sua relação com Zoey.
Ted é chamado para ser o padrinho num casamento importante. Entretanto, Robin e Barney aproximam-se quando intervêm na relação de Ted.
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