A comédia foca a busca de Ted para encontrar o amor de sua vida. Tudo começa quando seu melhor amigo, Marshall, anuncia seu noivado com a namorada Lily, uma professora do jardim da infância. Neste instante, Ted se dá conta de que precisa fazer alguma coisa para não terminar sozinho. Para ajudá-lo em sua busca está Barney, um amigo com opiniões infindáveis e sugestões muitas vezes imprudentes. Quando Ted conhece Robin, ele acredita ser amor à primeira vista.
Quando Robin aparece com um Adónis ao seu lado, Ted decide ir sair com Barney numa noite que se torna lendária.
Após verem raparigas ficarem caídas por Gael, o namorado de Robin, Barney e Ted decidem fazer-se passar por estrangeiros para conhecerem mulheres.
Duas mulheres sentem-se atraídas por Ted e acabam por levar a festa para o seu apartamento. O grupo ajuda Ted a perceber que três nem sempre é sinónimo de azar.
Quando Robin, que não gosta de crianças, fica amiga do filho do namorado, ela acha a coisa demasiado séria e decide dececionar o miúdo.
A nova namorada de Ted fica com ciúmes quando conhece a história de como ele conheceu os seus amigos, pois é melhor do que a história deles os dois.
Quando uma firma de advogados alicia Marshall, este vê-se forçado a abandonar o sonho de salvar o planeta em prol do omnipotente dólar.
Quando Lily e Marshall decidem comprar um apartamento, Marshall descobre o segredo perverso de Lily quando vão pedir um empréstimo.
Ted julga ter encontrado uma rapariga perfeita mas os amigos apontam-lhe uma falha o que leva a uma discussão acesa entre o grupo.
Enquanto Lily e Marshall organizam o primeiro jantar de Ação de Graças casados, Barney desespera com a contagem decrescente para mais um estalo.
Sentindo que perdeu a pujança, Barney vai à festa comemorativa do desfile de outono Victoria’s Secret, numa tentativa de a recuperar.
Quando o grupo descobre que Ted tem um encontro com a sua médica, eles tentam convencê-lo de que não é boa ideia sair com alguém que se vê regularmente.
Quando Ted põe em prática um dos conselhos de Barney vivendo como se não houvesse amanhã, Marshall chama-o à razão no Dia de São Patrício.
Ted anda atrás da sua dermatologista, Stella, que se recusa repetidamente a sair com ele. Enquanto isso, Abby, a rececionista de Stella, está encantada com Ted.
Quando a vida romântica de Barney é sabotada por uma mulher mistério, ele usa um sistema de eliminatórias para reduzir a lista à mulher mais provável de o odiar.
Depois de humilhado verbalmente pelo seu patrão, Marshall começa a pensar que aceitar um emprego numa empresa de advocacia empresarial pode ter sido um erro.
Quando Robin reacende a chama por um amor antigo, ele magoa-a novamente, mas Barney, no seu estilo inimitável, ajuda-a a perceber que ela é incrível.
Quando o Barney quebra o “Código dos Manos”, debate-se com as consequências do que fez.
Quando Ted conta aos amigos o segredo íntimo de Stella, tem de enfrentar as consequências de ter quebrado a sua confiança.
Quando Barney e Abby percebem que o seu ódio para com Ted é mútuo, o “casal” vai ao bar para esfregar a sua nova relação na cara dele.
Quando Ted tem um acidente, reavalia a sua vida e a sua relação com Stella.
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