A comédia foca a busca de Ted para encontrar o amor de sua vida. Tudo começa quando seu melhor amigo, Marshall, anuncia seu noivado com a namorada Lily, uma professora do jardim da infância. Neste instante, Ted se dá conta de que precisa fazer alguma coisa para não terminar sozinho. Para ajudá-lo em sua busca está Barney, um amigo com opiniões infindáveis e sugestões muitas vezes imprudentes. Quando Ted conhece Robin, ele acredita ser amor à primeira vista.
Lily vai para São Francisco inscrever-se num programa artístico, deixando Ted, Barney e Robin a lidar com as consequências do rompimento dela e de Marshall.
Lily volta de São Francisco precisamente quando Marshall começa finalmente a recuperar do fim da relação.
Os pais de Ted visitam-no no fim de semana e um segredo familiar surpreendente é revelado durante o brunch.
Depois de Ted e Robin discutirem, Barney tenta mostrar a Ted que o seu trabalho de arquiteto é uma boa forma de seduzir mulheres.
Lily muda-se para casa de Barney para fugir dos ratos em casa e Marshall diverte-se em “atividades de casais” com um colega da faculdade de direito.
Barney seduz a professora de direito de Marshall com a esperança de que esta faça uma avaliação mais favorável. Lily aceita um emprego no escritório de Ted.
Ted e Barney tentam convencer Marshall que a sua nova namorada é louca. Barney adota uma nova alcunha.
Marshall e Lily arrastam o grupo para Atlantic City para se casarem.
A aversão de Robin a centros comerciais faz com que Ted queira descobrir qual o segredo que ela está a esconder.
O irmão homossexual de Barney faz uma visita, enquanto Barney tem dificuldade em lidar com o facto de ser o único solteiro do seu grupo de amigos.
Ted e Lily trocam palavras duras e quase estragam o Natal.
Robin tenta impedir que a sua irmã adolescente tenha relações sexuais, fazendo com que todos se recordem das suas primeiras experiências.
Ted tem dificuldades em despedir um empregado. O grupo atormenta Marshall depois de descobrir um retrato nu dele.
Um funeral impede o “gangue” de ver a Super Taça em direto, e eles combinam não saber o resultado final até que possam todos ver o jogo no dia seguinte.
Ao encontrar uma moeda no metro, Ted é apanhado numa maré de azar, que culmina com ele a perder uma entrevista de trabalho… e talvez até o seu destino.
Ted e Robin não se conseguem livrar dos objetos que guardaram de velhos relacionamentos. Lily obriga os outros a irem vê-la numa peça.
Quando o Fiero de Marshall avaria antes de completar os 320.000 km, o grupo relembra os melhores momentos com o carro, que marca o fim de uma era.
Barney faz tudo ao seu alcance para sabotar a relação de Ted e Robin quando estes se preparam para ir morar juntos.
Após ter estragado a despedida de solteiro de Marshall, Barney é quase desconvidado para o casamento de Marshall e Lily, mas Lily defende-o.
Pensando que Bob Barker possa ser o seu pai, Barney prepara-se para aparecer no programa “O Preço Certo.” Marshall e Lily tentam dormir separados antes do casamento.
Quando os planos de Marshall e Lily para o seu casamento de sonho não correm como esperado, Ted e o grupo salvam o dia.
No copo-d’água de Marhall e Lily, Barney descobre o segredo que Ted e Robin há semanas lhe escondem.
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