A comédia foca a busca de Ted para encontrar o amor de sua vida. Tudo começa quando seu melhor amigo, Marshall, anuncia seu noivado com a namorada Lily, uma professora do jardim da infância. Neste instante, Ted se dá conta de que precisa fazer alguma coisa para não terminar sozinho. Para ajudá-lo em sua busca está Barney, um amigo com opiniões infindáveis e sugestões muitas vezes imprudentes. Quando Ted conhece Robin, ele acredita ser amor à primeira vista.
Em 2030, Ted conta aos filhos a história de como conheceu a mãe deles, começando em 2005, quando Marshall e Lily ficaram noivos.
Ted organiza uma festa na esperança de voltar a ver Robin, mas quando ela não aparece, ele organiza outra festa… E mais outra.
O plano de Barney para conhecer raparigas no aeroporto acaba mal quando ele e Ted são identificados pela segurança do aeroporto. Entretanto, Lily tem ciúmes de Robin.
Ted restabelece ligação com uma ex-namorada e depressa se lembra por que é que terminou com ela. Barney paga a Robin para dizer coisas escandalosas para o ar.
Robin, Ted e Barney vão a um bar novo muito badalado, e os noivos Marshall e Lily têm uma noite mais adulta, embora aborrecida, de prova de vinhos.
Na noite de Halloween, Ted faz a sua visita anual à mesma festa enfadonha, em busca da rapariga que lá conheceu três anos atrás.
Quando Ted se inscreve num serviço de encontros, ele descobre que o amor não é uma ciência. Marshall e Lily confrontam uma criatura que vive no apartamento.
Lily muda-se para casa de Marshall e Ted. Quando Ted desconfia que estão a tentar expulsá-lo do apartamento, ele e Marshall decidem resolver a situação como homens.
O Dia de Ação de Graças com a família de Marshall é desgastante porque Lily pensa que está grávida. Robin, Barney e Ted passam o feriado numa ação de voluntariado.
Após uma noite de grande bebedeira, Ted acorda com uma desconhecida e um ananás na cama.
Ted e o “gangue” alugam uma limusina para conseguirem ir a múltiplas festas na noite louca de Ano Novo.
O plano romântico de Ted é defraudado quando ele convida Robin para um casamento chique, mas a noiva não lhe permite trazer um par.
Robin sente-se emocionalmente dividida quando Ted conhece uma mulher excitante no casamento. O problema é que Ted depois não tem como a contactar.
Escondidos na casa de banho, Marshall e Lily esperam que Ted e Victoria consumem a sua relação, e Barney fica com a ideia errada em relação a Robin.
O serão de jogos de Marshall leva a algumas revelações assustadores e ligeiramente embaraçosas.
Precisamente quando a relação de Ted e Victoria começa a desenvolver-se ela recebe uma bolsa de estudos para um instituto de culinária na Alemanha.
Com Victoria na Alemanha, Ted enfrenta os imprevistos das relações à distância. Marshall está com dificuldade em integrar-se na empresa de Barney.
Incapaz de esquecer Victoria, Ted sente-se dividido após aceitar um encontro durante a noite com Robin.
Ted precisa de companhia para ir à entrega de prémios de Robin, por isso Barney arranja-lhe Mary, que parece ser uma menina da noite.
Com o dia do casamento cada vez mais próximo, Lily, Barney e Robin aparecem num baile de finalistas em busca de uma banda para a cerimónia.
Ted fica entusiasmado quando um site de encontros identifica a sua suposta “alma gémea”, mas ele adia o encontro para ajudar Lily, que revela um segredo surpreendente.
Ted tenta impedir que Robin vá viajar com Sandy, o seu coapresentador. Marshall fica incomodado ao saber da entrevista de Lily para um curso de verão.
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