A vida mulherenga do solteirão Charlie é afetada quando seu irmão divorciado e seu sobrinho de língua afiada vão morar com ele.
Charlie dá de cara com uma ex-namorada que tem um filho muito parecido com ele.
Alan empresta dinheiro a Charlie e passa dos limites tentando receber a quantia de volta.
Charlie se aventura na cozinha, Alan se aventura em sair com duas mulheres ao mesmo tempo e Jake se aventura na cerveja.
Charlie se interessa pela doce recepcionista de Alan, que já prevê um desastre.
Os irmãos encontram a Srta. Pasternak, ex-professora de Jake. Charlie tenta ajudá-la oferecendo um quarto e um emprego, mas as coisas ficam fora de controle.
Quando Judith expulsa Herb de casa, Alan aparece.
Alan tenta escapar de Judith quando Charlie e Herb saem à caça de mulheres.
Chelsea, nova namorada de Charlie, pede para ele passar a noite na casa dela. Enquanto isso, Alan tenta punir Jake.
Jake desaparece com a filha do vizinho de Charlie, um antigo jogador da NFL, e Charlie tem que limpar a barra do sobrinho.”
Evelyn se oferece para pagar a faculdade de Jake, e Alan começa a ponderar se ainda precisa trabalhar.
Um dos companheiros antigos de Charlie morre, e Charlie começa a reavaliar seu estilo de vida imprudente.
Charlie e Jake disputam a atenção de uma garçonete e Alan luta contra a tensão sexual com sua recepcionista.
Judith está grávida de uma bebê e Alan tem certeza de que é o pai. Enquanto isso, Jake está de mau humor e Charlie acha que sabe o motivo.
Convencida de que a família de Alan não o valoriza, Melissa convida Alan para morar com ela e a mãe.
Charlie acaba em uma terapia para casais.
Charlie precisa expulsar uma mulher seminua de seu quarto antes que Chelsea chegue.
Charlie diz a Chelsea que a ama, mas não recebe a resposta esperada.
Cheslea fica doente e Charlie não quer saber dela.
Quando Chelsea encontra nudes de outra mulher no celular de Charlie, ele, Alan, Herb e um vizinho embarcam em uma noite regada a álcool e a reminiscências sexuais.
Evelyn finalmente conhece Chelsea, e Charlie tenta impedir a amizade entre elas.
Chelsea arruma um encontro às cegas para Alan com a nova amiga dela… Rose!
Quando Charlie acaba aceitando que Chelsea se mude para a casa dele e fica de luto pelo fim de seu antro de solteiro, Alan sente que não sobrou muito espaço para ele na casa.
Alan e Chelsea viram melhores amigos. Charlie fica feliz com isso.
Quando Charlie fica sabendo que Mia está na cidade, ele revê o relacionamento com Chelsea. Judith entra em trabalho de parto e Charlie, Alan e Herb correm com ela para o hospital.
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