A vida mulherenga do solteirão Charlie é afetada quando seu irmão divorciado e seu sobrinho de língua afiada vão morar com ele.
No início da quinta temporada, Charlie e Alan tentam preparar Jake para o primeiro dia de Ensino Médio, mas ele pode acabar traumatizado.
Após uma noite na companhia de sua mãe, Charlie tem uma reação estranha.
Cansado de sair com jovens sem-graça, Charlie deixa Alan apresentá-lo a Linda, uma juíza sofisticada e inteligente.
Charlie está próximo de consumar o relacionamento com Linda, mas, para onde ele vira, ele vê o rosto de Rose.
Charlie tenta encontrar formas criativas para entreter o filho de 4 anos de sua namorada Linda.
Linda, namorada de Charlie, tem vergonha de sair em público com ele. Apesar da proibição de Alan, Jake vai escondido a um show.
Charlie e Alan discutem sobre os direitos de Alan na casa, e ele acaba se mudando com Jake para a casa de Evelyn.
Charlie faz sucesso como cantor de músicas infantis, o que chateia Alan.
Após o noivado entre Evelyn e Teddy, Charlie luta contra sua atração por Courtney, filha de Teddy e futura irmã postiça de Charlie.
Enquanto tenta ajudar Jake a superar um término de namoro, Alan descobre que foi Charlie quem roubou sua namorada do Ensino Médio. Alan quer se vingar de Charlie.
Percebendo que Alan não estava tão empolgado com seu relacionamento, Charlie ensina a Alan a arte de terminar com uma mulher.
Rose, a amável perseguidora de Charlie, volta da Inglaterra e cuida de forma estranha de Charlie, que estava muito doente.
Alan sai com uma amiga de sua ex-esposa e descobre um segredo sobre a vida sexual de Judith.
Charlie vai com Jake a um encontro de casais e arruma uma prostituta para Alan.
Alan tem medo de que a galinhagem de Charlie esteja fora de controle.
Alan organiza o casamento entre Evelyn e Teddy e Charlie fica atrás de Courtney, filha de Teddy e sua futura irmã postiça.
Uma equipe de CSI investiga uma morte misteriosa na casa de Charlie.
Charlie se sente atraído por Angie, uma mulher mais velha que escreve livros de autoajuda. Alan e Jake penam com um trabalho de escola.
Charlie tenta resistir à tentação quando vê a filha crescida da mulher com quem ele está saindo e percebe que a conhecia.
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