Kanan (Mekai Curtis) tem 15 anos e é o filho único de Raquel “Raq” Thomas (Patina Miller), uma distribuidora de cocaína com uma rede emergente de traficantes em toda a cidade. Raising Kanan explora temas de identidade, violência e legado, mas também é um mergulho na própria patologia da família.
É 1991 em South Jamaica, no Queens, e o jovem Kanan Stark, de 15 anos, está ansioso para entrar no promissor negócio da família, comandado pela sua mãe Raquel Thomas, ou Raq.
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Raq tenta consertar os rachas na família Thomas. Enquanto ela continua a expandir seu império, Kanan duvida de seu futuro no mundo das drogas.
Raq descobre que ela pode ter um delator e encarrega Marvin de confirmar o boato. Lou traz uma nova artista em potencial, mas ele e o Crown não concordam.
Um encontro surpresa com Howard deixa Kanan abalado. Raq tenta expandir para um novo território, mas uma complicação a reúne com um antigo adversário.
Kanan e Jukebox procuram por respostas nas questões familiares. A investida de Raq em um novo território é interrompida. Burke interroga Unique sobre o ataque a Howard.
Raq tenta se reconectar com Kanan nas Catskills, mas é interrompida quando os negócios as seguem. Burke investiga a vida pessoal de Howard.
Kanan assume mais responsabilidades nos negócios da família, mas as coisas dão imediatamente errado. Lou sente a pressão em sua parceria com a Crown.
Um acordo fracassado com Marvin e um associado coloca tudo em ameaça. A investigação de Burke ganha força. Raq procura uma nova casa.
A rixa entre Raq e Kanan cresce e Kanan busca conforto em outro lugar. Marvin fica quieto, esperando que as consequências de suas ações passem. Raq vê nuvens escuras no horizonte.
Com sua estilo de vida ameaçado, Famous procura por Lou como um último esforço. Raq recebe uma nova proposta de negócios e deve eliminar uma ameaça. Burke se aproxima do que realmente aconteceu em Baisley Park.
Decididamente por conta própria, Kanan se afasta ainda mais de sua mãe e abre um negócio nas esquinas de South Jamaica. Preocupado com a retaliação, Raq questiona Unique. Cresce a divergência entre Lou e Raq, quando Lou faz uma descoberta.
Raq toma uma decisão impactante após a emboscada da máfia. Mas é tarde demais para Kanan, que decide percorrer seu próprio caminho livre das mentiras de sua mãe.
Raq continua sua turnê de despedida com um último trabalho para a Máfia, enquanto Kanan mergulha de cabeça no jogo do tráfico com uma ideia de negócio inovadora. Howard enfrenta uma nova ameaça no distrito.
A paranoia sobre a Força-Tarefa toma conta de Raq e Howard. Kanan e Famous abrem seu negócio de entrega de maconha. Jukebox se prepara para sua audição e Ronnie fica impaciente com Unique.
Novos empreendimentos comerciais surgem para a família Thomas, mas o cenário parece sombrio para os irmãos Mathis, quando a paciência de Ronnie acaba. Raq toma uma decisão arriscada pela obediência de Kanan
A tensão entre Ronnie e Unique atinge seu máximo, enquanto Kanan entra em conflito com Raq e Famous. Juke faz amizade com sua colega de banda e Lou trabalha para revitalizar o Café Vous. A tentativa de Howard de manipular a Força-Tarefa sai pela culatra.
Segredos perigosos são revelados à Kanan e Raq finalmente tenta fazer às pazes com Lou. Marvin tem dificuldades com seu papel de pai de artista e Howard tenta se aproximar da Força-Tarefa.
O alcoolismo de Lou cria um problema para toda a família, quando Shantel vai atrás de justiça. Kanan entra para a equipe de Ronnie e Raq bola um novo plano para a antiga operação de heroína de Unique.
Deprimido, Lou se torna um risco para a família. Raq e Marvin trabalham pra fazer a operação de heroína funcionar em meio à uma nova competição contra Kanan e Ronnie.
O conflito de Ronnie e Kanan com Raq se intensifica, enquanto Marvin procura desesperadamente por Lou. Famous e Jukebox se vêem em potenciais pontos de virada em suas carreiras musicais.
O desespero toma conta quando Howard tenta escapar da Força-Tarefa e Ronnie parte para o ataque, deixando Raq e Kanan para tomarem decisões fatídicas.
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