De regresso a uma cidade costeira em Maryland, Abby, uma executiva bem-sucedida e mãe separada, começa a ver sua vida agitada com outros olhos.
A família O’Brien se reúne. Abby reencontra Trace, seu namorado do colegial, e considera uma oferta da filial de sua empresa em Baltimore.
Enquanto sua irmã Jess resiste à ajuda dos pais na pousada, Abby descobre mais sobre o passado de Trace e enfrenta uma nova batalha com o ex-marido.
Abby decide prolongar sua estadia ainda mais e pede a Connor, futuro advogado, para ajudá-la com a disputa pela custódia.
Uma atraente ex-colega de banda de Trace faz uma visita, Megan tenta fazer as pazes com Connor e Mick recebe um telefonema preocupante.
Acompanhada por Mick, Abby vai a Nova York para uma audiência de custódia. Trace tem uma ideia que pode levá-lo de volta ao mundo da música.
A família fica atônita quando uma mulher que diz ser noiva de Kevin chega para ajudá-lo a se recuperar. Um investigador federal surpreende Abby no trabalho.
O ex-marido de Abby tem notícias surpreendentes sobre a investigação da CVM. Trace confessa o motivo real de ter abandonado a carreira musical.
Embora ainda não seja advogado, Connor intervém quando Abby é intimada pelo Ministério Público. Mick faz um acordo com Trace.
Trace concilia a família e problemas com a Justiça. Abby é chamada para ajudar com uma conta importante, e Jess precisa ser criativa numa semana agitada na pousada.
Enquanto Jess corre atrás dos preparativos para um casamento, Mick anuncia uma súbita mudança de planos para o clube e Bree e Martin discutem sobre o novo papel dela.
O primeiro dia de escola das meninas faz os O’Brien relembrarem o passado. Megan se oferece para ajudar Jess com a pousada. Wes está com ciúmes de Trace.
Enquanto Trace vai a Nashville para gravar um álbum, Abby tenta descobrir o que levou Mick e Thomas a se afastarem. Jess tenta atrair um escritor famoso à livraria.
Trace faz uma manobra arriscada na carreira. Bree e Kevin saem em busca de uma cápsula do tempo. Abby conhece alguém que mostra outra forma de enxergar as coisas.
A semana de inauguração do clube deixa Trace tenso, piorando ainda mais o relacionamento com Abby. Um admirador revela seu interesse em Bree.
Apesar de todo o cansaço, Abby decide ter uma conversa decisiva com Trace e com seu pai. Jess toma coragem para fazer uma grande mudança em sua vida pessoal.
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A família comemora a volta de Bree e Abby recorda um momento que viveu com Trace. Jess e David enfrentam pressões familiares sobre o casamento. Connor faz uma amizade.
Jess é obrigada a ter uma conversa difícil depois de um pedido inesperado. O passado de Bree colide com o presente e Abby se despede de Trace.
Abby e Mick enfrentam um revés profissional e recebem um convidado em Chesapeake Shores. Connor defende um caso no tribunal. Megan investiga um artista local.
Mick e Thomas exploram a natureza, enquanto Jess e David recebem entusiastas para um fim de semana especial. Kevin e Connor enfrentam problemas no trabalho.
Em meio ao clima festivo do Dia de Chesapeake Shores, Mick recebe notícias preocupantes. Evan Kincaid se hospeda na pousada. Jess tem que tomar uma decisão.
Com o casamento de Jess e David chegando, Abby e Bree decidem levar acompanhantes. Abby enfrenta Evan. Connor planeja seu próximo passo.
Evan acaba passando mais tempo do que pretendia com a família O’Brien. Sarah surpreende Kevin com novidades. Bree enfrenta uma revelação desconfortável.
Um pacote inesperado surpreende Mick. Bree recebe uma notícia perturbadora. Abby viaja com Evan. Jess e David lidam com um comentário negativo.
A família O’Brien aguarda notícias, e a tensão só aumenta. Evan volta e oferece ajuda. Luke recebe uma notícia chocante. Connor reencontra uma pessoa do passado.
Mick e Megan fazem planos surpreendentes. Kevin e Sarah enfrentam uma situação difícil. Evan se reconecta com Abby e toma uma iniciativa. Connor defende Luke.
A família O’Brien se reúne depois do infarto de Connor. As irmãs de Abby estão curiosas para saber para quem ela ligou. David e Jess lidam com notícias ruins.
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