Conor é um garoto de 13 anos de idade, com muitos problemas na vida. Seu pai é muito ausente, a mãe sofre um um câncer em fase terminal, a avó é uma megera, e ele é maltratado na escola pelos colegas. No entanto, todas as noites Conor tem o mesmo sonho, com uma gigantesca árvore que decide contar histórias para ele, em troca de escutar as histórias do garoto. Embora as conversas com a árvore tenham consequências negativas na vida real, elas ajudam Conor a escapar das dificuldades através do mundo da fantasia.
Conor O'Malley
Grandma
Lizzie O'Malley (Mum)
Dad
The Monster (voice)
Mr. Clark
Harry
Sully
Anton
Miss Kwan
Diretor
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