Após mais uma noite dura de trabalho no McCool’s, Randy (Matt Dillon) corre na direção de Jewel (Liv Tyler), na intenção de falar com ela. Porém, a sedutora jovem tinha acabado de sofrer uma tentativa de estupro e recebe Randy colocando uma arma em sua cabeça, pois achava que ele era o estuprador em uma nova tentativa de atacá-la. Após o engano ser desfeito, Randy leva Jewel para casa e eles começam então a namorar. Porém, logo Randy percebe que Jewel é uma namorada muito exigente, que o leva à uma vida de crimes para poder manter seu estilo de vida. Ao mesmo tempo surge Carl (Paul Reiser), primo de Randy que se apaixona por Jewel, e o detetive Dehling (John Goodman), que passa a desconfiar de Randy. Com o rumo de sua vida saindo do seu controle, Randy decide então contratar um matador de aluguel (Michael Douglas) para colocar novamente tudo em ordem.
Randy
Jewel Valentino
Mr. Burmeister
Carl Harding
Dr. Green
Detective Dehling
Father Jimmy
Utah / Elmo
Bingo Caller
Bingo Vendor Woman
Diretor
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